как перевести эти два момента?

Answer 1

Ездя по этому межобластному шоссе, наш водитель указал на особу, давно "оседлавшую" дорогу "ночную бабочку" в розовом платье. Она успешно останавливала грузовики и садилась в кабины, и казалось, проводила своё время лучше, чем мы.

Answer 2

да, правильно - то и дело/вновь и вновь появляющуюся особу
просила дальнобойщиков подбросить (т. е. подвезти) е: to seek from - просить у кого-либо, обращаться к кому-либо

Answer 3

В общем смысле "появившегося человека"
"Ищущая водителей грузовиков, которые подвезут"
в это подтексте, я думаю, "lift" имется ввиду "подвозить (кого-то куда-то) " а truckers - сокращение от truck driver, водитель грузовика\фуры