Частицу В на обе стороны поставить? Он проигрывал В дебатах и В дискуссии?

Answer 1

1. См ответ Jurijus Zaksas
2. Если бы не синонимичность понятий "дебаты"и "дискуссии", то можно было бы любой из вариантов:
Он проигрывал В дебатах и В дискуссиях
Он проигрывал В дебатах и дискуссиях
Он проигрывал и В дебатах, и В дискуссиях
3. "В" - не частица, а предлог !

Answer 2

Лада Титова, у тебя что, русский - не родной, что ли? Неужели непонятно, что так фразу нельзя строить?
Дебаты и дискуссия синонимичны до ужаса. Дебаты - это организованная согласно некоторому регламенту дискуссия и есть. Они вобще не должны стоять в одном предложении.