Допустимо ли выражение: не обижать с деньгами, с едой или с чем бы там ни было еще?

Question

Никогда не обижал с деньгами.

Answer 1

Глагол обижать имет значения:
1. Наносить обиду, причинять неприятности.
2. Наносить ущерб, обманывать в делах.
3. Наделять чем-либо в недостаточной степени или плохим по качеству; обделять.
Не обижу (чем, а не с чем) - наделю, дам достаточно (ты не будешь в обиде) . Так могли сказать купцы у Островского, которых трудно причислить к люмпенам.
Никаких примечаний в словаре, что слово это устаревше, или разговорное, или просторечное, нет. Поэтому допустимо.