Если бы Луна вращалась вокруг своей оси в плоскости, параллельной?

Answer 1

Луна в таком положении находилась бы в течение одного витка только в двух положениях, грубо говоря, "сверху" Земли, как у вас на рисунке, и "снизу". В остальное время она была бы подвержена приливному воздействию Земли и, в конечном итоге, все равно бы синхронизировалась.

Answer 2

Не сразу. Сначала она принялась бы прецессировать, и отклонять ось вращения. Постепенно ось стала бы параллельной, или почти параллельной оси орбиты - хотя за этот фортель Луне пришлось бы заплатить частичной потерей оборотов. И только потом - началось бы целенаправленное приливное торможение.