Перевод с англ. правильно ли, что тут речь идёт о легкомысленной девушке?

Answer 1

Если взять Советские словари.
girl - Девушка
girlfriend - Подруга
 
В Американском языке. по факту так:
girl - Девка, Деваха
girlfriend - Любовница (читай подстилка) .
Для любимых и тп есть совсем другой набор слов.
 
Encourage - больше используется в пошлом смысле - потакать, провоцировать и т. п.
 
там много чего не понятного вам
НАПРИМЕ ДИК (DICK) - ОЗНАЧАЕТ ПОЛОВОЙ ЧЛЕН
А все просто Dr Dick - первый пластический хирург "Членов".
 
Ну не то вы читаете ) хотя может и то )

Answer 2

Посмотри на то как она повела себя вначале и подерживала тебя.
 Encourage подерживала одобряла