Возможно ли и как отщепить ОН- гидроксил? допустим, из резорцина или фенола получить обратно бензол?

Answer 1

Не слушайте идиота с собачкой на аватарке - он сам не понимает что говорит.

Превращение феол-бензол осуществить трудно (плюс, ввиду того, что оно никому не нужно, никто его особо не изучал) .

Гилроксильная группа в феноле очень инертна - не вступает в реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, не отщепляется (да от бензола вобще мало что отщепляется) , таутомерный фенолу циклогексадиенон существует в исчезающе малых количествах.

Боюсь, в одну стадию это сделать невозможно. Можно прогидрировать фенол до циклогексанола, элиминировать гидроксильную группу, получив циклогексен, циклогексен же окислить, например, дихлордицианохиноном в бензол. Правда, если в магазине бензол стоит 300 рублей за литр, этот будет стоить 300 рублей за миллилитр.

Ежели это не фенол, а алифатический спирт - тут все проще. Вариантов масса:
-отщепить гидроксил и прогидрировать получившуюся двойную связь
-заменить гидроксил на галоген и снять галоген мягким реагентом вроде триэтоксиЛАГ (для хлора или брома) или иодоводородной кислотой (для иода)
-окислить гидрокисл в карбонильное соединение и восстановить его по Клеменсену\Кижнеру-Вольфу\прогидрировать с трифенилфосфином

Но, опять же, рецепт не универсальный, надо смотреть на структуру.

Answer 2

Фенол совершенно точно можно гидрировать в водородной атмосфере при 250 - 300 С над никелевым катализатором до бензола.
Вероятно, этот путь доступен и для резорцина