Чем отличаются - lonesome, lonely и loneliness? В каких случаях их применяют (конкретно каждое) ?

Answer 1

lonely и lonesome - это полные синонимы, разницы в значениях практически нет, но 1) lonely употребляется намного чаще, 2) lonesome имет несколько возвышенно-философский смысл и означает боле "продолжительное" и глобальное одиночество - но не всегда. 3) lonesome больше характерно для американского английского, lonely употребляется везде.
loneliness, как уже было сказано, существительное.

Answer 2

Прибавим LONE (= single, не имеющий сответствия, пары) и SOLITARY (по своей воле) , но вычтем "loneliness" (= одиночество, сущ. )
Из оставшихся, "lonely" - самое обще, "литературное", понятие, а в "lonesome" - упор на само/мирощущение, иногда считают американизмом.
Так, рассказ А. Конан-Дойля "Одинокая велосипедистка" в оригинале будет "The Adventure of