По какой причине фенол не вступает в реакцию с бензолом, несмотря на схожую структуру?

Answer 1

Причина кроется в природе химических связей и электронных эффектах в молекулах:
 
Тип связей: В обоих соединениях присутствуют прочные ковалентные связи между атомами углерода в бензольном кольце. Однако, для того чтобы произошла реакция, необходимо разорвать существующие связи и образовать новые. В случае фенола и бензола это энергетически невыгодно, так как для разрыва прочных ароматических связей требуется большое количество энергии.

Электронная плотность: В феноле присутствует гидроксильная группа (-OH) , которая обладает донорными свойствами, то есть отдает электронную плотность бензольному кольцу. Это приводит к увеличению электронной плотности в орто- и пара-положениях кольца. Бензол же является нейтральной молекулой с равномерным распределением электронной плотности. Отсутствие существенных электронных эффектов в бензоле затрудняет его участие в реакциях с другими ароматическими соединениями.

Отсутствие подходящих реакционных центров: В молекуле бензола все атомы углерода находятся в одинаковом окружении, что делает их мене реакционноспособными. Фенол же, благодаря наличию гидроксильной группы, обладает боле выраженными реакционными центрами, особенно в орто- и пара-положениях.

Таким образом, можно сделать следующие выводы:
 
Энергетический барьер: Для реакции фенола с бензолом необходимо преодолеть значительный энергетический барьер, связанный с разрывом ароматических связей.

Отсутствие электронных эффектов: Бензол является относительно инертным соединением, что затрудняет его участие в реакциях с другими ароматическими соединениями.

Отсутствие подходящих реакционных центров: В молекуле бензола отсутствуют активные центры, которые могли бы взаимодействовать с фенолом.