Почему в этом английском предложении такое время? Внутри прикрепил изображение

Answer 1

Правильно вы мыслите - должен был быть. Только ни Past, ни Present здесь ни при чём. Там, где появляется модальный глагол should, там исчезают все времена.
Но во второй части - bought. То есть речь о свершившемся событии. То есть ему надо было быть осторожным тогда, в прошлом - когда он покупал машину. Чтобы выразить сожаление о прошлом (эх, надо было быть осторожным, а он не был) , после should ставят перфектный инфинитив (have + V3) , и это как раз ваш случай.
you should be - тебе следует быть осторожным. Это не про прошлое.

Answer 2

Нет, совсем не значит что должно быть параллельно, have been это past perfect, конкретно в данном предложении используется потому что действие было совершенно ДО другого действия в прошлом, то есть тебе надо было быть боле осторожным ДО того/во время того как ты купил машину. Если бы вы использовали просто should be, это было бы просто советом, но в таком случае вторая часть предложения изменила бы время на present simple.