Почему нет предлога in после playing? We went on playing tennis? Мы продолжали играть в теннис

Answer 1

Допустим, PLAYING TENNIS. (piano / chess. )
Зато PLAY IN = играть при выходе, появлении (о музыке) , при вводе (в состав ансамбля или команды) - и просто в составе.
В случае PLAY ON - уже на сцене и т. п. - stage / drum / об игре света / на чьих-либо слабостях и пр

Answer 2

Потому что в английском языке устойчиво употребляется без предлога, когда речь идёт о спортивных играх -
play tennis/football/basketball/volleyball и т. д.