Как правильно и почему?

Answer 1

Об правильны и обозначают одно и то же.
Главное, не вставлять посередине (после глагола перед up) слишком много текста:
My mother woke my older brother who is eighteen years old and really tall up. - формально правильно, но звучит как-то по-немецки.

Answer 2

С существительным в качестве прямого дополнения (как в данном случае) правильны и возможны оба варианта.
Если дополнением будет местоимение, возможен только 1-й вариант (He picked it up) .