Почему ассоцИИрование, но дифференцИрование? (ср. ассоцИАция - дифференцИАция)

Answer 1

Во-первых, первое слово короче, а русский образованный человек любит блистать сложной дикцией и удлинять короткие слова.

Во-вторых, во втором слове в корне уже есть звук "и", и попытка удвоить его в суффиксе будет выглядеть тавтологией, то есть, неблагозвучно.

Answer 2

Ассоциирование образовано не от ассоциация, а от глагола ассоцИИровать, который представляет собой практическую транскрипцию нем. assoziieren, одно "и" там относится к корню, а другое - к суффиксу, отсюда их два, а в differenzieren в корне "и" нет, поэтому оно одно