Почему пара ботинок, но пару раз? Какое правило это регулирует? Не могу найти конкретное правило.

Answer 1

В вашем примере вы рассматриваете два РАЗНЫХ слова с одиноковым написанием. (Вроде как "охотник" за волками, и "охотник" до выпивки) .
 Есть вещи, которые полноценны только в ПАРЕ, им так и ведётся счёт. Пара ботинок, пара гнедых и пара кроликов. Это не то, что ДВА ботинка или ДВА кролика. Потому что в паре ботинки должны быть на левую\правую ногу, чтоб их носить, а кролики в паре должны быть разнополыми, чтоб размножаться.
А в словосочетании "пару раз" - слово "пару" является СИНОНИМОМ ЧИСЛИТЕЛЬНОГО. С таким же успехом можно сказать "пять-шесть раз". Парность-непарность события здесь на смысл не влияет.