Можно ли использовать скажем didn't couldn't? Или если есть couldn't то didn't уже не нужен?

Answer 1

couldn't = could not — не мог, не смог.
Дальше обычно пишут, что он не смог сделать.
Обычно это действие указывается в неопределенной форме (в инфинитиве) .

I couldn't do my homework. — Я не смог сделать домашнюю работу.
She couldn't take it anymore and left. — Она больше не могла этого терпеть и ушла.

Не вижу смысла употреблять didn't и couldn't подряд.
Мы даже в русском языке так не говорим: «Не сделал не смог».

Однако didn't и couldn't могут быть в разных частях сложного предложения:

I couldn't come to work because I didn't feel well.
Буквально: «Я не смог прийти на работу, потому что не чувствовал себя хорошо».

I didn't do it, I couldn't do it. — Я этого не делал, я не мог этого сделать.