«Это было как прожить ещё одну жизнь с Тобою» или «. с Тобой»? И почему?

Answer 1

Тобой – обрезанный вариант написания местоимения «ты» в творительном падеже единственного числа
Тобою – такой вариант считается необрезанным, хотя широко используется в "русской" поэзии и в "русской" разговорной речи.

Answer 2

Тобой – правильный вариант написания местоимения «ты» в творительном падеже единственного числа

Тобою – вариант с окончанием –ою считается устаревшим, хотя широко используется в поэзии и в разговорной речи