Поднять/пожать/поставить на "попа

Answer 1

на попа - на торец.
точное значение данного оборота речи написано в словаре Ушакова:
поп - в игре в городки: сбитая рюха, которую вновь ставят стоймя, если она упадет на линии. сбить попа легко.
на попа (ставить, Поставить; простореч. и спец. ) - стоймя. поставить кирпич на попа.

Answer 2

это выражение произошло от немецкого "Kopf" - голова. Когда немецкий язык был распространен в России, знатные люди давали распоряжения слугам: "Поставь на kopfa". Те, в свою очередь, быстро переиначили труднопроизносимое слово на боле привычное. Так и появилось выражение "ставить на попа".
определение так же и в словаре ушакова есть, там про игру городки