Что такое понты, "мериться понтами"?

Answer 1

Само слово "понт" проделало долгий путь - от карточной игры до криминального и околокриминального лексикона.
Изначально, понтом назывался червовый туз, являвшийся главным козырем в карточной игре "ломбер". Некоторые игроки блефовали, как и в любой азартной игре, всячески давая понять, что этот самый понт у них есть. Как говорили их партнеры - "брали игру на понт", или просто - "брали на понт". При этом, понятное дело, этого самого понта у них могло и не быть, по факту.
Игра забылась, а слово перекочевало в околокриминальные круги, в приблизительно том же значении - обладать, или декларировать обладание какой-то особенно ценной вещью, чертой, качеством. Правда, приобрело несколько боле негативную семантику - иметь понт, или колотить понт уже имело оттенок неодобрения.
Сейчас, в современной языковой среде, выражения, связанные с этим словом, имеют значение "хвастаться", "хвалиться", "выпендриваться". Мериться понтами - выяснять, чей "понт" лучше, "боле козырной".

Answer 2

Понты - некие предметы или нематериальные факторы, демонстрирующие статус своего обладателя.
Мериться понтами - выяснять, кто убедительне может продемонстрировать свой статус. При этом реальный статус не так важен, как его демонстрация.