К какому случаю применимо выражение "простота хуже воровства"?

Answer 1

Ну, скажем, как обошёлся Ноздрёв с Чичиковым просто, по-дружески:
"— А, херсонский помещик, херсонский помещик! — кричал он, подходя и заливаясь смехом, от которого дрожали его свежие, румяные, как весення роза, щеки. — Что? много наторговал мертвых? Ведь вы не знаете, ваше превосходительство, — горланил он тут же, обратившись к губернатору, — он торгует мертвыми душами! Ей-Богу! Послушай, Чичиков! ведь ты, — я тебе говорю по дружбе, вот мы все здесь твои друзья, вот и его превосходительство здесь, — я бы тебя повесил, ей-Богу повесил! "

Answer 2

перевод на современный русский - Доверчивость и простодушие хуже диссиденства и свободомыслия
ВОР-диссидент, КАТ-уголовник, в русском языке - тех времён
Тушинский вор- у Грозного мелочь из карманов не тырил )