Английский язык в переписке

Answer 1

когда ты пишешь - по барабану. если ты хочешь спросить, смотрит ли он (находится ли он в процессе "смотрения" на момент написания тобой) - тогда продолжительное, естественно.

Answer 2

Все зависит от того, какой смысл ты хочешь передать, а вовсе не от того, переписка это или нет.
Если речь о том, что собеседник смотрит именно сейчас - в данный момент или "вокруг" него - Are you watching the new season of Walking Dead? (the World Cup etc. )
Если речь о привычках собеседника вобще - Do you watch horror movies? (reality shows etc. )