Русский язык. Грамматика

Question

И он раз сто так точно чуть не попрощался с жизнью, пока его отрабатывал.

Подскажите, пожалуйста, как расставить запятые.

Answer 1

Какое-то бессмысленное, незаконченное предложение. Как ни поставишь запятые, в нём смысла нет. Что он "отрабатывал"? Кого или что? "Его"? Кто этот он или это оно?

Answer 2

И он раз сто чуть не попрощался с жизнью, пока его отрабатывал.
Какой смысл в словах "так точно"? Без них фраза нормальная, а с ними выглядит как-то невразумительно.

Если уж вам непременно хочется оставить как есть, тогда, может быть, так:
И он так раз сто - точно! - чуть не попрощался с жизнью, пока его отрабатывал.

Роман, что ли пишите? Хороше дело - всё лучше, чем бессмысленно сидеть в соцсетях. А писать надо проще. И поменьше использовать чисто разговорных выражений, которые неизбежно вызывают проблемы с пунктуацией.

Конечно, можно накрутить так, что мало кто разберется, но зачем?
"И вот, приняв окончательное положительное решение, он, напрягшись и преодолев последние сомнения, приступил к отработке полученного от Куратора задания, будучи почти уверенным на сто процентов в том, что в процессе этого практически безнадежного мероприятия ему не раз придется попрощаться с жизнью, а ведь в столь молодом возрасте - 20 лет! - этого совсем не хочется; хотя, с другой стороны, он ведь всегда был среди тех, кто готов без особых раздумий распорядиться своей жизнью так, как это нужно тому человеку, которому он верит, и в правоте которого он всецело уверен. "
Все-таки получилось хоть и длинное, но вполне понятное предложение. Нет, не умею я писать путано и маловразумительно .