Как понять выражение :"от сумы до тюрьмы"?

Answer 1

"От тюрьмы и от сумы не зарекайся" - Не стоит считать себя надежно защищённым от какого-либо несчастья (русская пословица) .
Буквальное значение пословицы — никто не застрахован от того, чтобы попасть в тюрьму или от обнищания. Слово "сума" в данном случае означает — бродяжничество. Бродяги ходят с сумой, в которой они носят с собой все свое имущество.

Answer 2

от сумы и от тюрьмы не зарекайся (надо заране сушить сухари) ) это примерно так, как в жизни говорят "Не говори гоп, пока не перепрыгнешь"только к тюрьме это, конечно, никакого отношения не имет.