Что означает выражение "Свой в доску разбился в доску, чтоб напиться в доску"?

Answer 1

"Свой в доску" - значит, свой в высшей степени: "Царь в той державе был без лоску - небрит, небрежен, как и мы. Стрельнёт, коль надо, папироску - ну, словом, свой, ну, словом, в доску! - и этим бередил умы".
Напиться в доску - то же самое: в высшей степени, до предела. И в результате валяться, не в силах пошевелиться - тоже сходство с доской.
Разбился в доску, в лепёшку. -ну, вроде бы, понятно и без пояснений.