Предложение понимаю по-английски, но не могу перевести на русский.

Answer 1

Я действительно не уверен, что он должен быть с чувством юмора, но, только задокументировав это, он знает, что другие люди будут слушать его, и это потирает людей таким образом.

он должен был / документировать его / [не совсем уверен вне контекста]

- А что насчет Трейси? - Его безнадежность, его юмор и его смерть так прекрасны. Это общность с кем-то вроде Стивена Меритта. Я действительно не уверен, что он должен быть с чувством юмора, но, только задокументировав это, он знает, что другие люди будут слушать его, и это потирает людей таким образом. В любом случае, мне всегда нравилось, что о Трейси и Стивене Меритте, где они подшучивают над тем, как они выглядят жалкими. Дан такой характер. Он сказал однажды, что не хочет заниматься искусством, он просто хочет, чтобы его любили. Он просто хочет кого-то любить. Услышать эти слова от него довольно дико, потому что мало кто хочет сказать это прямо. В последне время появился целый документальный фильм о телеведущих. Вероятно, он доступен в Интернете где-то .

Answer 2

Я не уверен, что он действительно обладает чувством юмора, но, судя по фактам, могу сказать, что он знает, что люди будут слушать это, и оно "поскребёт им нервы" успокаивающе.
Как-то так.