Кон - на кону. Конь - на коне. Почему не на коне в обоих случаях? Есть правило?

Answer 1

В древнерусском кон и конь относились к разным типам склонения, у одного было в предложном падеже -у, у другого -е. Потом эти склонения слились (современное 2-е) , "победило" окончание -е, но у некоторых слов сохранились атавизмы на -у: в лесу, на полу и пр.

Answer 2

Ну, эти-то слова сильно различаются за счет мягкого знака.
Боле странно выглядит сравнение:
кон - на кону, Дон - на Дону
фон - на фоне

дом - на дому (работа на дому) , а также на доме (вывеска на доме)
ком - на коме, том - на томе

Загадочный русский язык.
Но я могу предположить, что есть такое правило: когда речь идет о размещении на ПРЕДМЕТЕ, пишем окончании -е (на доме) .
когда же это не предмет, а понятие, пишем -у (на дому, на кону)