Номенклатура бициклов: например, метиленбицикло[2, 2, 1]гептан. Подробно объяснить значение цифр 2, 2, 1?

Answer 1

Общий подход (пока без метилена, т. е просто бицикло[2, 2, 1]гептан) . Рисуешь два атома углерода (на некотором расстоянии друг от друга) . Эти атомы называются мостиковыми (или говорят, что они находятся в "голове" "моста") . Теперь между ними вставляешь три цепочки из атомов углерода, содержащие количества атомов углерода, указанные числами в скобках (в данном случае 2, 2 и 1) . Концы цепочек соединены с мостиковыми атомами углерода. Смотришь количество связей, получившихся у каждого атома углерода, и пририсовываешь к ним недостающе до 4 количество атомов водорода. Циклы нарисовать не смогу, попробую объяснить "на пальцах". Нарисуй правильный шестиугольник, пронумеруй атомы по порядку (с 1 по 6) . Первый и четвертый соедини отрезком прямой. Посередине этого отрезка нарисуй еще один атом углерода (верне группу СН2, он будет иметь 7) . Первый и четвертый - это группы СН, второй, третий, пятый, шестой (и седьмой) - это группы СН2. Это получился бицикло[2, 2, 1]гептан.
Теперь к нему нужно добавить "метилен", т. е. группу СН2, образующую двойную связь с одним из атомов углерода. Так как "метилен замещает сразу два атома водорода, то его можно присоединить (заменить им два водорода) только к атомам 2, 3, 5, 6 или 7. Этот номер должен быть указан в названии цифрой перед префиксом "метилен", например 2-метиленбицикло[2, 2, 1]гептан. Если внимательно рассмотреть другие варианты, 3-метиленбицикло[2, 2, 1]гептан, 5-метиленбицикло[2, 2, 1]гептан, 6-метиленбицикло[2, 2, 1]гептан, то можно убедиться, что все они одинаковы, имеют одно и то же строение, т. е. 2-метиленбицикло[2, 2, 1]гептан. Однако 7-метиленбицикло[2, 2, 1]гептан будет отличаться от них. Таким образом, метиленбицикло[2, 2, 1]гептан существует в виде двух изомеров, 2-метиленбицикло[2, 2, 1]гептан и 7-метиленбицикло[2, 2, 1]гептан, поэтому положение "метилена" должно быть указано цифрой.
Нумерация атомов в бициклических соединениях подобного рода начинается с одного из атомов в "голове моста", идет по самой длинной цепочке ко второму мостиковому атому, дале продолжается по боле длинной из двух оставшихся в направлении первого и перед ним заканчивается (в твоем случае это 6) . В последнюю очередь нумеруются атомы самой короткой цепочки, начиная с ближнего к первому атому конца. В твоем случае, в любом случае это будет 7. Но попробуй для практики нарисовать формулу бицикло[4, 3, 2]ундекана, и все станет ясно.