Почему арены похожи и на алканы и на алкены?

Question

Я, делая контрольную, написал, что это из-за того, что в аренах есть ароматическая связь, они похожи на тех и на других, ведь ароматическая связь - это что-то средне между одинарной и двойной связью, но препод сказал, что неправильно. Весь учебник перерыл, там ничего подобного не написано, так как ответить на этот вопрос?

Answer 1

На какой вопрос? Почему они похожи? Так они не похожи - это разные вещи)
Одинарная связь - это когда перекрывание электронных облаков находится на оси, соединяющей ядра атомов. При этом возможно, например, свободное вращение фрагментов молекулы вокруг этой оси. Пи-связь представляет собой перекрывание сразу в двух местах - "сверху" и "снизу" от этой линии. Здесь уже другая картина - вращения нет, появляются так называемые "пространственные изомеры" вещества. У пи-связи совсем другая энергия, е гораздо легче разорвать, поэтому такие соединения боле активны в реакциях. Здесь уже мы имем возможность присоединения к веществу каких-то функциональных групп с сохранением "главного" углеродного скелета.
В ароматических системах пи-электронная плотность "размазана" - равномерно распределена по всем углеродным атомам. Результат - все связи равноценны, нет боле и мене прочных, такая структура устойчива. Вот почему, например, в гомологах бензола проще ввести заместители или окислить боковую цепь, нежели изменить или разрушить бензольное ядро.
Свойства у всех этих трех классов соединений абсолютно разные. И это конкретный пример того, что свойства определяются строением - основного положения органической химии в частности и химии в целом. Так чем же они похожи? )

Answer 2

Потому что связь между атомами углерода в аренах полуторная, которая находится между одинарной связью в алканах и двойной в аренах (0, 154нм, 0, 140нм, 0, 134 нм) .