Математически, при 99% вероятности на успех, и одного миллиарда попыток, может выйти так, что ни одна не удалась?

Answer 1

Все попытки приложить теорию вероятностей к реальной жизни это примерно как считать отрезком прямой прочерченную на бумаге карандашом линию. Вероятности - это такая же оговоренная в предисловиях АБСТРАКЦИЯ, как линии, числа, сила или электрический ток. Главный закон теории вероятностей (закон больших чисел) : Всегда найдётся такое конечное число испытаний, при котором с любой заданной наперёд вероятностью меньше 1 относительная частота появления некоторого события будет сколь угодно мало отличаться от его вероятности. На простом человеческом: чем больше испытаний тем ближе расчетная вероятность к результату испытаний. Не больше.

Answer 2

теоретически может, почитайте у Стругацких сказку про человека-флуктуацию. Математически будет означать что из сотен триллионов "орлов", выпадет жалкий миллиардик "решек", а если подряд миллиард неудач, то количество опытов будет поистине бесконечным.