В чем отличия смысловые между двумя предложениями? (английский)

Answer 1

В первом варианте он работает над своими профессиональными навыками, т. е. вырабатывает их. А во втором он уже их имет, но работает над их совершенствованием.

Answer 2

Нет никакого подвоха.
Work on/at smth.
Work on/at doing smth.
Оба варианта имеют право на существование.
Я работаю над своими навыками английского.
Я работаю над улучшением своих навыков английского.