Проверьте общий смысл фразы что-то не идет

Answer 1

be in the saddle еще имет значение "контролировать ситуацию, руководить, отвечать за что-л. "
Возможно, так:
Он на несколько дней потерял контроль над ситуацией, когда мы налетели на один из его больших обозов и стерли его с лица земли.