Почему говорят "На" Кубани, но "В" Краснодарском крае?

Answer 1

Да потому что "на реке" и "в крае"!
Русский язык, мать его.
Говорят так же "на Украине, на Урале" но не говорят "на Сибири".
Вероятно, Украина - окраина Российской Империи, потому и "на окраине" (Украине) , на горах Урала ("на Урале") .

Answer 2

Языковые предпочтения во фразах укороченных, где какие-то уточнения пропускаются, строятся на основе широко распространенных шаблонов. Новое выражение сответствует тому или иному смыслу стандартизованному в шаблоне.
Слишком противоречащие шаблоны отбрасываются
Кубань - река. Для реки шаблоны - на реке, в реке, у реки, - явно правильные с точным смыслом.
В реке- это значит нечто утопше или плывуще, В Кубани - должно означать тоже самое.
Но я живу не в реке, не у реки на берегу, а чуть подальше, поэтому приходится сказать "на Кубани".

Область - в области.
Край - на краю, у края, в крае. На Краснодарском краю - это на краю Краснодара, очень не вяжется со смыслом.
Поэтому, приходится говорить в Краснодарском крае, в области