Поймут ли меня англоговорящие? (фраза внутри)

Answer 1

скоре всего, "англоговорящие" в данном случае будут ждать от вас I wish-contruction, а у вас рунглиш получился.
но seagull прав - для полноты картины нужен хотя бы минимальный контекст, иначе всё это пустая болтовня.

Answer 2

Нет, второй, боле полный вариант предпочтительне, поскольку без "бы", которое и переводится как "would be", это выражение теряет смысл.
P. S. Эта фраза переводится как "лучше бы этого не было".