Подскажите, где здесь запятые. Я играл в шахматы с Бобом, и он говорил, я играю отлично.

Answer 1

Я играл в шахматы с Бобом, и он говорил, я играю отлично.
Все знаки у вас верные. Но! Если отталкиваться от правил, то логично в бессоюзных предложениях ставить двоеточие (или тире, но это не тот случай) .
Однако если исходить из того, что конструкция разговорная, то запятая необходима, т. к. последня часть является отдельной основой, а основы разделяются запятыми между собой (кроме пары исключений, но тут тоже не тот случай) . Запятая будет предполагать опущенный союз ЧТО (. он говорил, что я играю отлично) .

Если работа, допустим, будет идти на проверку, ставьте двоеточие. Если она в своих мемуарах, оставьте запятую как авторский знак.