что обозначает "через пень колоду"

Answer 1

1) То есть кое - как. "Из - под дубинки". ) недобросовестно, нерадиво.
2) без разбора, беспорядочно.
3) несогласованно, с перебоями.

Есть две версии происхождения этого выражения:

1) выражение возникло в среде лесорубов. Первоначально фразеологизм употреблялся в форме сравнения - [делать что-л. ] как через пень колоду валить; валить, как через пень колоду, т. е. так же неудобно, как тащить через пень толстое бревно.

2) «Для … охотника, … грибника один исход: мучительно шагать через дуплистый пень и попадать непременно и обязательно в трухлявую колоду. Захотел отворотить от пня — влез на колоду: другого пути нет, как и для тех, кто привык вяло и неумело вести дела, тяжело и неохотно приспособля свою силу к работе, «валять через пень в колоду» (этнограф Сергей Васильевич Максимов «Крылатые слова») .