Нужна ли запятая после "особенно"?

Question

[ Например, ещё со школы он понял, что врать – это плохо, особенно когда врут тебе, но иногда это совершенно необходимо - когда врёшь ты сам. ]

Answer 1

Предложение неправильно построено.
"что врать – это плохо, " отвечает на вопрос Что? кому?
 "особенно когда врут тебе, " отвечает на вопрос Кто? когда?
несогласование
"Например, ещё со школы он понял, что вранье – это плохо, особенно когда врут тебе, но иногда оно бывает совершенно необходимо"
"Например, ещё со школы он понял, что вранье – это плохо, особенно если врут тебе, но особенно плохо когда ты себе сам врешь. ".

Answer 2

Обычно не после, а перед.
Но бывает и после.
Он смотрел на не как-то совершенно особенно, но она не замечала его напряженного взгляда и с видимым интересом читала какой-то гламурный журнал.