Вроде русский, а до сих пор не понимаю разницу между "о" и "про". Когда ставится "о", а когда "про"?

Answer 1

Предлоги О и ПРО синонимичны при указании на лицо, предмет, явление, но различаются стилистически: предлог ПРО вносит разговорный оттенок (см. «Справочник по русскому языку. Управление в русском языке» Д. Э. Розенталя)
 
 Предлоги служат для выражения грамматического значения словоформ, из которых строятся словосочетания и предложения. При выборе предлога нужно учитывать его значение и сферу употребления: 1. Изъяснительным значением обладают предлоги о, про, насчет, относительно, касательно (предлоги про, насчет имеют разговорный характер, касательно, относительно — книжный) : поговорили о поездке (разгов. : про поездку, насчет поездки, книжн. : касательно поездки, относительно поездки) .

Answer 2

Думаю, что разница - едва уловимая - есть, и больше смысловая, чем стилистическая.

Я согласна с подслушанным на лингвофоруме:

"о" боле конкретно, "про" абстрактне.

"Песня про тебя — о чем-то внешнем, несущественном (винительный падеж) ;
песня о тебе — конкретно о тебе, о твоей душе, сущности, о чем-то твоем (предложный падеж) ".

Или:

"Рассказ о Гапоне. Гапон - главное действующе лицо.
Рассказ про Гапона. Гапон - одно из главных действующих лиц".