Почему карбоновая кислота лучше растворяется в воде чем спирт?

Answer 1

У спирта есть углеводородный радикал, который дает дифильную структуру молекуле. А значит что голова - гидроксил (ОН-группа) спирта полярная (гидрофильная) , а углеводородный радикал (хвост) неполярный (гидрофобный) . У кислоты все составляющие молекулы полярные, т. е. гидрофильные, а значит у не больше сродство к воде, чем у спирта, следовательно растворяется она лучше.

Если говорить о том, что изображено на картинках, то у кислоты оксо-группа (кислород) с двойной связью создает отрицательные индуктивный и возможно мезомерный эффекты (мезомерный будет зависеть от строения радикала кислоты) , оттягивая на себя электронную плотность. Из-за оттягивания гидроксил (ОН) теряет электронную плотность, сответственно это делает связь между водородом и кислородом слабой, а значит там появляется сильно полярный центр кислотности. Этот центр боле полярен, чем спиртовый гидроксил с избытком электронной плотности. А значит кислота боле растворима в воде, чем спирт.

Answer 2

ну, на месте автора вопроса я бы не был столь категоричным, карбоновые кислоты, начиная с масляной - ограниченно растворимы в воде, что корелирует с высшими спиртами. И дело здесь не столько в особенностях карбоксильной группы, как в длине гидрофобного углеводородного радикала. Предыдущий ответ лучше объясняет силу карбоновых кислот, чем их растворимость в воде.