Я в ступоре, как это?

Answer 1

Он попросил меня, сказать тебе, что он собирался прийти (прийдёт) ещё раз сегодня ночью. Простое прошедше — отправная точка, будуще в прошедшем отталкивается от него.

Answer 2

А тут нет признаков, характерных для применения Perfect (had asked) . Не указано, перед каким действием он попросил.
Вот тут есть:
When you came he had asked me. Вот здесь действительно одно предшествует другому, и перевести это следует так: "Перед тем, как ты пришла, он попросил меня. " Или так: "Когда ты пришла, он уже попросил меня. "