чем просверлить такие декоративные углубления по дереву (сосна) , как на фото

Answer 1

кстати, дырка неправильная. У самореза прижимная поверхность конусная, так что и дырка должна быть конусной, такая получается от самого обычного сверла.

Answer 2

Если нужны именно такие отверстия, как на фото - с плоским дном и ровными краями, то это делается фрезером.

Если же нужно просто утопить головку самореза, то раззенкуйте отверстия обычным сверлом диаметром, примерно равным диаметру головки самореза.