"Его и кого-то" или "Их с кем-то" - различия (см. внутри)

Answer 1

Я думаю, в первом случае речь идёт о некой группе живых существ + Андрей, а во втором - об одном существе мужского пола + Андрей. Можно также "его с Андрем".

Answer 2

Да никакой не ущербный. Оба варианта имеют право на жизнь. От стиля зависит, от контекста. А уж о какой-то "неправильности" второго вобще нельзя говорить. В литературе таких навалом.