Что значит фраза "Оставляет желать лучшего" ?

Answer 1

Здесь своеобразная "игра слов".
Изначально фраза звучала: "не оставляет желать лучшего". То есть, пожелать чего-то лучше этого - просто невозможно. Позже фразу стали использовать без "не" и сответственно, с противоположным значением.
Ну а раз есть возможность пожелать лучше, вещь "оставляет желать лучшего", стало быть эта вещь "не самая лучшая" - и стоит поискать другую.