Вопрос по органической химии.

Question

Если аспирин хлорировать хлором на свету то замещение по кольцу, а если pcl5, то по двойным связям карбоксильный и сложноэфирных групп, так?

Answer 1

Давайте рассмотрим ваш вопрос боле детально.
 
Аспирин (ацетилсалициловая кислота)
Аспирин имет следующую структуру:
 
code
 O
 / \
 C OH
 / \
 O C6H4-COOCH3
Хлорирование хлором на свету
При хлорировании аспирина хлором на свету происходит электрофильное ароматическое замещение. Свет активирует хлор, образуя хлорсвободные радикалы, которые могут атаковать ароматическое кольцо. В результате может произойти замещение водородов кольца хлором. Например:
 
Монозамещение:
 
code
 O
 / \
 C OH
 / \
O C6H4-Cl-COOCH3

Дизамещение:
 
code
 O
 / \
 C OH
 / \
O C6H4-Cl2-COOCH3
Хлорирование PCl5
При хлорировании аспирина пентаклоксидофосфором (PCl5) происходит реакция замещения гидроксильной группы и карбоксильной группы. PCl5 — сильный хлорирующий агент, который может атаковать полярные группы, такие как гидроксильную и карбоксильную.
 
Хлорирование гидроксильной группы:
 
code
 O
 / \
 C Cl
 / \
O C6H4-COOCH3

Хлорирование карбоксильной группы:
 
code
 O
 / \
 C OH
 / \
O C6H4-COCl

Полное хлорирование:
 
code
 O
 / \
 C Cl
 / \
O C6H4-COCl

Заключение
Хлорирование хлором на свету: Происходит замещение водородов ароматического кольца.
Хлорирование PCl5: Происходит замещение гидроксильной и карбоксильной групп, образуя хлорированные производные.
Надеюсь, это поможет вам лучше понять процесс хлорирования аспирина!