Если слушать песни на английском каждый день, то будет-ли понятно, о чем говорят?

Answer 1

Если просто слушать и ничего с этим не делать, то нет, конечно. В песнях вобще часто бывает специфический язык, со множеством идиом, фразовых глаголов и даже придуманных автором текста слов. По ним язык не выучишь. Во всяком случае, самостоятельно.

Answer 2

Если уже есть достаточный словарный запас, то понимание текста придёт со временем.
Если запаса нет, то годами можно слушать песни, и никогда не поймёшь, о чем они.