Почему говорят НА Украине и НА Кавказе, но не например НА России, на Германии, на Франции? В чем лингвистический подвох?

Answer 1

подвох в литературной норме русского языка
как пример - на Кубу, но в Исландию, хотя обе страны островные.
 это ничем не отрегулировано в русском, кроме литературной нормы
то же самое в Крым и на Камчатку - оба полуостровы

Answer 2

Предлог на - с названием местности без точно определенных границ. )

А вобще читала, что это сложилось под влиянием как раз самого украинского языка, даже Тарас Шевченко в своих стихах этот предлог употреблял в 19 в. И в русском сейчас как исключение.

Если б не было полит. проблем - никто бы на это внимание не обратил. Цыгане же не орут, что их через Ы пишут, хотя по правилам после Ц только И идёт.