Question

Почему в выражении С глазу на глаз дательный падеж?

Answer 1

Это - второй генитив, партитив (синонимы) , тот же падеж, что употребляется в таких словосочетаниях, как ложка сахару.

Вариант родительного, но никак не дательный.

Answer 2

Это не дательный, а вариация родительного. Сравните - выпить чаю, соку. Раньше в родительном падеже было также окончание -у, оно почти вымерло и осталось только в рудиментных формах.