Реакция Вюрца и органика

Question

Здравствуйте! Изучая органическую химию, мне стало не понятно: почему галогены легко соединяются с металлами в реакции Вюрца, почему галогены не остаются на своем положении в алканах?

Answer 1

Галогены (фтор, хлор, бром, иод) обладают высокой электротрицательностью, то есть они сильно притягивают электроны к себе. В реакции Вюрца галогены реагируют с металлами, поскольку образуют ионы галогенида, которые имеют отрицательный заряд и могут быть легко осаждены или растворены.

Теперь касательно галогенов в алканах. Алканы – это насыщенные углеводороды, то есть они содержат только одиночные связи между атомами углерода. Галогены не остаются на своем положении в алканах, потому что они не способны образовывать боле сильные связи, чем одиночные углерод-углерод связи. Таким образом, галоген может заместить водород в алкане с образованием галогенида алкила, в результате чего образуется новое соединение с углерод-галоген связью. Эта реакция называется галогенированием алканов.

Answer 2

Механизм реакции Вюрца включает отрывание галогена от алкила под действием натрия и образование алкильного радикала. Потому что связь углерод-галоген поляризованная.