Почему говорят на Кубу, на Украину, на Кавказ. А не В?

Answer 1

Это исторически сложившиеся предлоги направления. Что касается Украины, то изначально к ней применялся исключительно предлог - на, как русском так и в польском языках.

Answer 2

В ответе на запрос институту русского языка указано, что это основано на традиции.
Хотя есть правило, что на горах, на островах, но и из этих правил есть исключения.
На Кубе, но В Японии
На Урале, но В Сибири
На Украине, но В России

Answer 3

Это, как с Гоа , слетать в/на Гоа. Гоа – это не аббревиатура, а обычное название штата, поэтому расшифровки попросту не существует. Влияние Португалии на Панаджи (Панджим) – столицу Гоа Южный и Северный Гоа.
А Украина и пр. сами захотели так переделать, также, как и Таллинн, захотел много букв.
т. к. языковая инспекция Эстонии предписывает использовать вариант Таллинн.