Это не коряво звучит: Поглядывать (подглядывать) тихой сапой? Можно так говорить? Всё по правилам?

Answer 1

Подглядывать тайным подкопом? Это настолько невобразимо, что даже по-своему гениально. Можно незаметно тестировать собеседника на уровень общего развития.

Answer 2

Тихой сапой - это незаметное совершение упорного действия. Наблюдение не является упорным действием и потому здесь не годится.

Годится: Пятнадцать лет он тихой сапой подсиживал своего начальника