Когда примерно все начали говорить Займи мне денег вместо дай в долг или одолжи?

Answer 1

1) Влас Дорошевич в 1895 г. опубликовал книгу об Одессе, где был, в частности, раздел Одесский язык. Там говорилось, что если у обычных людей занять — это взять в долг, то в Одессе — дать.
 
2) Гуглите сами, когда были опубликованы 12 стульев, там уже на правах текста от автора (т. е. грамотного текста) написано что-то вроде печальна участь человека, не имеющего матраса. Его не любят девушки, знакомые отказываются занять ему денег до среды.
То, что авторы-одесситы ввернули свое региональное выражение — не удивительно. Удивительно, что редакторы прохлопали.

Вот как-то так обстоят дела со сроками появления.