В правилах русского языка говорится, что предлог С со словами на ЭС пишется СО. Почему тогда с сахаром? )

Answer 1

Нет такого правила. С собакой, с сосиской, с соусом, с собой.
Вот если перед с+согласная, тогда да. Со смехом, со светом, со сметаной, со старшим братом.

Answer 2

Может, раньше это правило и работало, когда русская дикция была слабе. Сегодня любой образованный русский легко произносит две согласные подряд. А, вот, три согласные - уже не всегда. И там поневоле нужна смазка О. Например, со скрежетом

А вот, сочетание ссв произнести легче, чем сск. Поэтому в половине случаев мы можем говорить со свежим огурцом, а в другой - с свежим постановлением правительства. То есть, смазка здесь предпочтительна в разговорной речи и не очень уместна в торжественной или официальной.