Генрих 8 и Иван Грозный могли бы подружиться?

Answer 1

Нет.

Генрих Восьмой дружил только сверху вниз - ценил людей, которые оказывали ему услуги, и обильно их вознаграждал. В частности, расформировал все английские монастыри, а их имущество либо присвоил, либо раздал корешам в награду за службу.

А Иван Грозный был псих-одиночка. И друзей у него просто не было.